邱吉尔在第二次世界大战期间，以过人的毅力与智慧带领英国度过难关，被视为英国史上杰出领导人。在开罗会议（The Cairo Conference）上，强化在国际上的同盟，并在维持战后远东秩序上发挥重要作用。其影响力超越欧洲的藩篱，他的勇敢、无惧，至今仍然为各界各方人士所称颂。
自由世界的英雄
就在第二次世界大战爆发的动荡时代前夕，邱吉尔于1941年珍珠港事件爆发的19天后，在一场国会联合会议上发表谈话，呼吁美国坚定不移迎战，抵抗法西斯主义联盟的轴心国。
1943年11月23日到27日，当代三强的领袖──英国首相邱吉尔、美国总统罗斯福和中华民国军事委员会委员长蒋中正，在开罗举行战时领袖高峰会，为二次世界大战后的东亚国际秩序预作安排，并获致多项成果。其中最关键的是：强化中华民国与包括英国在内的西方盟国与军事同盟，并在维持战后远东秩序上发挥重要作用。三国于当年12月1日共同宣布《开罗宣言》（The Cairo Declaration），具体要求战后日本“须将窃自中国的东北四省、台湾与澎湖归还中华民国”。
1953年，邱吉尔所写的《二战回忆录》六巨册，使他获得1953年诺贝尔文学奖。邱吉尔常言：“历史将会善待我，因我打算撰写历史。”
1965年，在90岁高龄过世，英国政府给予最高层级的国葬（State Funeral）厚葬他。邱吉尔葬礼之日，伊丽莎白二世女王亲自出席，王公贵族及平民百姓，无分高下都向邱吉尔献上敬意及道别。
新钞票纪念不朽
邱吉尔那段不朽的国会演说名言，即将随同他的头像，被印刷在新版的5英镑钞票上，预定2016年正式发行流通。这是目前唯一选用在英镑钞票上的英国近代政治人物。决定钞票头像印制权的是英格兰银行的行长——莫文‧金（Mervyn King），他赞佩地说，邱吉尔是“整个自由世界的英雄”，英国真正伟大的领袖、演说家和作家。他的能力、勇气、雄辩、智慧和奉献，鼓舞着我们所有人。”根据钞票设计草图，邱吉尔的肖像旁是国会大厦及大笨钟图案，时钟上所示的3点钟，正是当年邱吉尔在国会演说时的时间，背景并有1953年邱吉尔获得了诺贝尔文学奖图案，突显邱吉尔是位不平凡且才华洋溢的政治家。
择善固执的领袖
2012年，金融服务巨擘资诚国际有限公司（PwC）针对68国约1,300位企业执行长，进行了“最钦仰人物”的调查。英国战时首相邱吉尔获选为企业执行长最钦仰的人物。排名第2的是苹果创办人贾伯斯（Steve Jobs）、第3是印度独立英雄甘地（Mahatma Gandhi），第4是南非前反隔离领袖曼德拉（Nelson Mandela）。
调查报告显示：“……这么多执行长都选择在逆境中坚忍不拔的领袖，选择变革、择善固执的领袖。”彰显了获得最钦仰之最的邱吉尔，在当今全球企业领袖心中所认同的特质——择善固执，不屈不挠。
邱吉尔与未婚妻克莱门蒂娜·霍齐尔在1908年结婚前合影。（维基百科）邱吉尔与未婚妻克莱门蒂娜·霍齐尔在1908年结婚前合影。（维基百科）
邱吉尔名言摘录：
我所能奉献的唯有热血、辛劳、眼泪和汗水。我们所面临的将是一场极其严酷的考验，将是旷日持久的奋斗和苦难。
I have nothing to offer but blood, toil, tears and sweat. We have before us an ordeal of the most grievous kind. We have before us many, many months of struggle and suffering.
若问我们的政策是什么？我的回答是：在陆上、海上、空中作战。尽我们的全力，尽上帝赋予我们的全部力量去作战，对人类黑暗、可悲的罪恶史上空前凶残的暴政作战。这就是我们的政策。
You ask, what is our policy? I say it is to wage war by land, sea and air. War with all our might and with all the strength God has given us, and to wage war against a monstrous tyranny never surpassed in the dark and lamentable catalogue of human crime. That is our policy.
